Основная часть мероприятий прошла в городском парке им. М. Горького. На его территории расположился «Город мастеров» – место, где мастера и мастерицы из разных уголков Брянщины, соседних регионов России и Беларуси предлагали работы, работал «Художественный вернисаж», интерактивные площадки сельских поселений Трубчевского района, а также школ и учреждений среднего профессионального образования, на отдельной спортплощадке прошли соревнования силачей, на летней эстраде – фестиваль театральных коллективов, выступления творческих коллективов России и Белоруси, поэтическая перекличка и многое другое.
Открытие праздника состоялось на летней эстраде парка. Гостями праздника стали председатель Брянской областной Думы В.И. Попков, главный федеральный инспектор по Брянской области А.С. Дьячук, заместитель Губернатора Брянской области Ю.В. Мокренко, начальник УМВД России по Брянской области В.А. Толкунов, представители районной власти, духовенства, творческие коллективы, жители города.
На членов официальной делегации была возложена почетная миссия – вручить лауреатам 2019 года заслуженные награды – премии Бояна, Александра Галича, Николая Мельникова, Александра Ковалевского.
По завершении торжественной части состоялось возложение цветов к памятнику певцу и сказителю земли русской Бояну. Затем официальная делегация посетила Сретенский храм, усыпальницу князей Трубецких, побывала на интерактивных площадках сельских поселений района и площадке клуба «Трубчевское задорожье».
Для гостей праздника организаторы подготовили множество самых разных мероприятий. Они продолжились до позднего вечера, когда на площади 1000-летия Трубчевска развернулись массовые гуляния. В вечерней концертной программе участвовали творческие танцевальные и песенные коллективы и солисты.
